Z Taekwon-do spotkał się pierwszy raz w 2000 roku w Kołobrzeskim Klubie Sportowym „Atlantic”, gdzie trenował w sekcji Hosinsul, czyli samoobrony. Po ponad półtorarocznym treningu rozpoczął regularne zajęcia Taekwon-do i w 2007 roku otrzymał promocję na pierwszy stopień mistrzowski – czarny pas, I Dan ITF. Także w tym roku reprezentował Polskę na Mistrzostwach Świata w Bled na Słowenii.
Samodzielnie zajęcia prowadzi nieprzerwanie od 2004 roku, gdy po przyjeździe na studia w Słupsku, założył sekcję Taekwon-do w Klubie Uczelnianym AZS Akademii Pomorskiej w Słupsku, a następnie klub sportowy o nazwie: Słupska Akademia Sportowa „Sokdo”. W 2012 założył klub winiszewski.com decydując się na profesjonalizację i przejście na „pełen etat” jako instruktor.
W ciągu swojej pracy instruktorskiej wychował kilkadziesiąt czarnych pasów od stopnia I Dan, aż do IV Dan włącznie, a także może poszczycić się sukcesami na arenie krajowej i międzynarodowej. Zawodnicy sekcji winiszewski.com zdobywają rokrocznie tytuły mistrzów oraz inne na zawodach Pucharu Polski PFT oraz Mistrzostwach Polski PFT. Od 2017 roku zawodnicy pochodzący ze słupskich i usteckich grup treningowych byli powoływani do Kadry Narodowej Polski PFT:
- Wojciech Jarystow – powołany na sezon 2017/18 oraz 2018/19 – zdobywca II miejsca w Intercontinental British Taekwon-do Championships 2017 w walkach.
- Przemysław Czujko – powołany na sezon 2017/18 – zdobywca III miejsca w Intercontinental British Taekwon-do Championships 2017 w walkach.
- Jakub Gruszewski – powołany na sezony 2018/19, 2019/20 – zdobywca II miejsca na International Dubrovnik Open 2018 w walkach.
- Magdalena Penk – powołana na sezony 2018/19, 2019/20.
- Hanna Penk – powołana na sezon 2019/20.
- Bartosz Giez – powołany na sezony 2018/19, 2019/20.
- Piotr Giez – powołany na sezon 2019/20,
- Adam Cichosz – powołany na sezon 2019/20.
Karol Winiszewski za swoją pracę instruktorską otrzymał różnorakie wyróżnienia, m.in. listy gratulacyjne JM Rektora Akademii Pomorskiej w Słupsku, Burmistrza miasta Ustki, czy nagrodę Prezesa PFT – tzw. „Taekwondokę” (trzykrotnie). Był także członkiem sztabu Kadry Narodowej PFT oraz sędzią międzynarodowym.
Od stycznia 2024 roku jest posiadaczem pierwszego stopnia mistrzowskiego kickboxingu i egzaminatorem PZKB, a od 2022 instruktorem kickboxingu. W Taekwon-do ITF posiada III stopień mistrzowski Dan oraz V stopień mistrzowski PFT.
Prywatnie jest ojcem dwójki dzieci, mężem, pasjonatem wojskowości oraz wszelkich aktywności ruchowych. Z wykształcenia jest magistrem pedagogiki resocjalizacyjnej i terapeutą zajęciowym.